L'idée initiale des Silly Symphonies revient au compositeur attitré des studios Disney, Carl Stalling. Au milieu de l'année 1928, Walt Disney l'embauche, en effet, pour signer la partition des cartoons de la série Mickey Mouse, Plane Crazy et The Gallopin' Gaucho. En route pour New-York afin d'en enregistrer la bande son, le Maître de l'animation en devenir s'arrête, il est vrai, à Kansas City, afin d'y retrouver Carl Stalling, qu'il connait déjà pour avoir bénéficié de son aide pour la musique d'un des cartoons muets de la série des Laugh-o-Grams. Le papa de Mickey le persuade à nouveau de se mettre à sa disposition et d'écrire une partition. Carl Stalling en profite pour lui proposer une série d'un genre nouveau.

Walt Disney mentionne pour la première fois l'idée des Silly Symphonies dans des lettres qu'il destine à son frère Roy et à son confrère, Ub Iwerks. Dans une correspondance datée du 20 septembre 1928, il aborde, en effet, le projet d'une "nouveauté musicale" combinant musique et animation. Dans une autre, envoyée trois jours plus tard, il se montre plus précis encore. Il évoque Carl Stalling et une idée de cartoon, intitulé La Danse Macabre, dont l'action se déroulerait dans un cimetière. Il précise que ce dessin animé serait, non seulement un pilote, mais également le mètre étalon d'une série construite autour de danses comiques et de musique classique. L'idée de Carl Stalling a visiblement séduit Walt Disney. Dès lors, le papa de Mickey entend la mener à terme. Ainsi, tandis que Steamboat Willie emporte l'adhésion des spectateurs au Colony Theatre de New York à la mi-novembre 1928, Walt Disney planche déjà avec Ub Iwerks sur un épisode pilote. Six semaines sont nécessaires au collaborateur légendaire du grand Walt pour réaliser à lui seul le cartoon. Toutefois, bien que le film soit prêt pour une sortie en février 1929, Walt Disney prend encore quatre mois pour trouver à le diffuser dans un grand cinéma. Il a, en effet, essuyé le refus de Pat Powers, le distributeur officiel des Mickey Mouse, rebuté par le côté macabre du cartoon et l'absence de Mickey. Ce dernier craint que le public ne suive pas. Walt Disney est lui persuadé du contraire. Il se précipite donc chez un autre distributeur qui accepte lui de diffuser le film. La Danse Macabre sort finalement en fanfare au prestigieux Carthay Circle Theatre de Los Angeles en première partie de Four Devils de Murnau. La réaction du public et des critiques est enthousiaste. La série des Silly Symphonies est née et bien née !

Si la collection des Silly Symphonies apparait, peu ou prou, en même temps que celle de Mickey Mouse, elle met un plus de temps à se développer. La raison de ce retard à l'allumage réside dans des problèmes de diffusion. Les Mickey Mouse sont, en effet, alors distribués par la société de Pat Powers, Celebrity Productions, et, devant l'engouement du public, n'ont aucun mal à atterrir sur les écrans. Le premier des Silly Symphonies subit lui le refus du distributeur de Mickey de l'époque et échoue, durant l'été 1929 dans l'escarcelle de Columbia Pictures, dans le cadre d'un contrat de diffusion distinct. La vraie production de la série commence alors pour finalement s'accélérer sérieusement. Le contrat avec le grand studio de cinéma qu'est la Columbia est une réelle opportunité pour Walt Disney. Il accède désormais à une distribution nationale de ses œuvres, là où Pat Powers ne lui permettait qu'une diffusion minimaliste de sa série Mickey Mouse.

Il serait faux de laisser croire que Walt Disney était, à ce stade, en mauvais terme avec Pat Powers. Au contraire, c'est ce dernier qui lui a ouvert les portes de la Columbia en présentant directement son frère aux pontes de la major et en veillant à négocier, à ses côtés, les termes du contrat. En outre, les studios Disney utilisaient alors son système stéréophonique. Ainsi, si les six premiers cartoons Disney ayant un son synchronisé, avec entre autres La Danse Macabre, sont bien animés à Hollywood, ils sont, en revanche, tous enregistrés à New-York dans les studios de Celebrity Productions. Cette fabrication transcontinentale, lourde et onéreuse, est, en fait, la conséquence d'une pratique à Hollywood qui réserve alors les solutions disponibles à proximité aux seuls grands studios, les fermant par la même aux producteurs indépendants. Pat Powers finit par convaincre Walt Disney d'acquérir un système d'enregistrement. Il l'expédie de New-York à Los Angeles, l'installant dans un camion en rendant l'unité mobile.

Le succès des Silly Symphonies est, certes, très vite au rendez-vous mais dans une mesure qui ne satisfait pas vraiment son distributeur. Walt Disney, qui en a conscience, accepte de faire des concessions et cède sur la présence de Mickey au générique, destinée à emporter l'adhésion du public. Dès lors, la série débute par un habile "Mickey Mouse présente une Silly Symphonie" alors même que les Silly Symphonies sont l'antithèse des cartoons de la célèbre souris. Leur construction repose, en effet, sur de la musique à laquelle de l'action est adjointe tandis que les dessins animés de Mickey sont, à l'inverse, des aventures mouvementées bénéficiant d'un accompagnement musical. Cette différence fondamentale, réelle au début des deux collections, aura néanmoins tendance à s'atténuer par la suite. Il n'empêche, en 1929, le fait de voir des dessins bouger de façon synchrone sur de la musique est une totale nouveauté : des insectes (Springtime) ou des nains (The Merry Dwarfs) réalisant une simple danse en accord avec la partition qui les accompagne, représentent, il est vrai, une avancée notable dans l'art de l'animation !

Le revers de la médaille à la grande ambition artistique des Silly Symphonies réside dans le fait que le sentiment de nouveauté n'a qu'un temps de vie très court auprès du grand public. Aussi, au fur et à mesure qu'il s'estompe, les scénarii s'épaississent pour maintenir l'intérêt en éveil. Au milieu des années 30, les Silly Symphonies servent ainsi des histoires fortes où la synchronisation musicale est moins évidente. Midnight in a Toy Shop reprend, par exemple, des gags déjà vus dans les précédents opus de la série mais en narrant, parallèlement, l'histoire d'une araignée dans un magasin de jouet. Winter, lui, ne se contente plus de servir une simple série de danses sous le thème des saisons mais comporte une vraie trame.

Si les changements sont bien sûr visibles à l'écran, des bouleversements se déroulent également en coulisse, au sein des studios Disney. Le 21 janvier 1930, Ub Iwerks et Carl Stalling annoncent, en effet, de concert qu'ils quittent la compagnie balbutiante de Mickey. Les deux sont, il est vrai, débauchés par Pat Powers, le premier se voyant offrir un studio d'animation et le second un poste de directeur musical. Il faut dire que les relations entre Walt Disney et Ub Iwerks sont à l'époque orageuses. Ecrasé par l'exubérance et la détermination du papa de Mickey, l'animateur, vrai timide, ne parvient pas à s'imposer. Il s'estime même victime de son patron - et ami - en focalisant sa rancœur sur le refus qu'oppose Walt Disney à voir, dans les premiers cartoons, le nom des dessinateurs apparaitre au générique. Il vit logiquement cette décision comme un déni de reconnaissance artistique. Ub Iwerk accepte donc ce qu'il avait refusé, deux ans plus tôt, à Charles Mintz au plus fort de la crise couvrant la perte des droits d'Oswald, le lapin chanceux. Son départ atterre Walt Disney. Dévasté moralement, il décide de rompre les ponts et rachète à son ami "déserteur" ses parts du studio. Parallèlement , il ne renouvèle pas le contrat de distribution avec Pat Powers, alors même que le solde des factures n'est pas encore totalement épuré. Il négocie finalement l'intégralité de la diffusion de ses cartoons avec Columbia Pictures qui devient le distributeur des studios Disney jusqu'en 1932. Mickey et compagnie s’adossent ensuite à d’autres distributeurs : United Artists de 1932 à 1937 ainsi que pour le film Victoire dans les Airs en 1943, et RKO Pictures de 1937 à 1953. L'amitié entre Walt Disney et Ub Iwerks a énormément souffert de ce triste épisode. Dix ans plus tard, quand l'animateur revient, penaud, frapper à la porte de son ancien ami, après l'échec de son studio et de ses propres personnages, Walt Disney accepte de le reprendre mais garde une réelle distance. Leurs relations restent, pour lui, entachées du sceau de la trahison. Ub Iwerks s'éloigne finalement de l'animation pour se consacrer aux effets spéciaux.

La perte par les studios Disney de deux de leurs piliers produit l'effet inverse recherché par ses détracteurs. Pat Powers, comme, avant lui, Charles Mintz, sous-estime, en fait, Walt Disney dont l'extraordinaire capacité à se relever dans l'adversité est intacte. Le papa de Mickey embauche ainsi de nouveaux artistes pour créer un solide pôle d'animateurs. L'arrivée de ces "jeunes loups" dans l'animation, dont il détecte le talent et accompagne le développement, apporte une véritable bouffée d'air frais au Maître en devenir. De grands noms vont sortir de cette période : Norm Ferguson, Les Clark, Wilfred Jackson, Dave Hand et Ben Sharpsteen. Le talent des uns sert à l'apprentissage des autres. Quand Walt Disney trouve une scène d'un animateur particulièrement réussie, il invite les autres à l'étudier pour s'en nourrir, à l'exemple d'un passage de Frolicking Fish, animé par Norm Ferguson et finalement pris pour de base de travail par de jeunes artistes.

La musique connait le même phénomène. Bert Lewis, fraichement embauché puis rejoint à partir de 1931 par Frank Churchill font, en effet, rapidement des merveilles. A l'origine, simple pianiste pour les séances d'enregistrement, ce dernier démontre rapidement un vrai talent dans l'écriture de mélodies entrainantes. L'apport de son travail a deux avantages essentiels. Il permet non seulement à Walt Disney de ne plus utiliser des œuvres extérieures dont il doit négocier et acquitter les droits d'utilisation, mais aussi de développer la richesse musicale de ses films. Les Silly Symphonies doivent à Franck Churchill de magnifiques mélodies et quelques pépites, devenues intemporelles, telle la chanson du cartoon Les trois petits cochons, Qui a peur du grand méchant loup ?.

Les Silly Symphonies profitent donc à plein des tumultes qui touchent l'organisation des studios de Mickey. La collection s'étoffe, en effet, et évolue dans un sens différent de celui qui avait été retenu pour sa genèse. Ainsi, de l'idée de donner vie à des objets inanimés, la série prend le parti, dès 1932, d'élargir ses horizons en adaptant des fables et contes de fée. La même année, l'ajout de la couleur, inaugurée pour le cartoon, Flowers and Trees ajoute, encore à sa réputation de grande qualité. Le rendu des dessins fait, il est vrai, à cette occasion, un bon considérable dans l'intérêt et le réalisme. La magie en est décuplée et explose littéralement à l'écran. Les cartoons consacrés au thème de Noël, tels L'Atelier du Père Noël et L'Arbre de Noël, sont ainsi des exemples frappants de la révolution technique de la couleur. Ils sont d'ailleurs tellement merveilleux qu'il est extrêmement difficile de les imaginer en noir et blanc.

A la musique omniprésente, aux scénarii étoffés, à l'utilisation de la couleur, s'ajoute également, pour les Silly Symphonies, le recours à l'emploi d'une multitude d'effets spéciaux, somme toute, très ambitieux pour l'époque. La collection toute entière prend dès lors l'aspect d'un véritable laboratoire pour longs-métrages Disney. Goddess of Spring et Moth and the Flame témoignent ainsi à merveille de ce rôle inavoué.
Le premier se lance, par exemple, dans l'animation d'un personnage humain réaliste et déblaie, par la même, le terrain pour la jeune héroïne de Blanche Neige et les sept nains. Il permet d'ailleurs d'envisager concrètement le chemin parcouru par les animateurs de Disney. Son résultat pèche, en effet, beaucoup, offrant au spectateur une déesse du printemps digne d'un pantin désarticulé, à la démarche très éloignée de celle d'une femme.
Le second sert, lui, de laboratoire pour les mouvements et positions de caméras, d'angles de prises de vue et de magnificence des décors. La scène de début de Moth and the Flame annonce, sans nul doute, avant l'heure, le travail réalisé plus tard pour Pinocchio.

Mais un bon laboratoire technique n'est rien s'il n'est pas aussi un terrain de jeu. Les Silly Symhonies servent donc, également, de défouloir pour jeunes animateurs débridés. Ils s'y essayent ainsi à la caricature comme en témoignent les deux cartoons Broken Toys ou Mother Goose Goes Hollywood. Franchement désuet, le résultat de ces tentatives n'en reste pas moins fort amusant.

La série des Silly Symphonies est à l'évidence un must quand elle est envisagée globalement même si, bien sûr, ses cartoons ne deviennent pas, tous, loin s'en faut, des classiques intemporels. Toutefois, chaque année, invariablement, l'un d'eux gagne l'Oscar du meilleur court-métrage (Three Orphan Kittens, Les trois petits cochons...), et ce jusqu'à la fin de la série, en 1939. La récompense a d'ailleurs été créée tout spécialement, en 1933, par l'Académie des Arts pour récompenser le travail accompli sur Flowers and Trees...