L'histoire de La Légende de la Vallée Endormie est un classique de la littérature anglo-saxonne due à l'auteur Washington Irving. Ecrivain américain du début du XIXe siècle, né à New York, en 1783, il débute sa carrière comme avocat puis devient ambassadeur des États-Unis en Angleterre, et plus tard en Espagne. Essayiste prolifique, il est également un biographe reconnu. Au cours des années 1819-1820, il publie The Sketch Book of Geoffrey Crayon, une recueil de nouvelles parmi lesquelles se trouvent deux récits très connus : Rip Van Winkle et The Legend of Sleepy Hollow.

Walt Disney en réalise l'adaptation plus d'un siècle plus tard, sous la forme du moyen-métrage animé, intitulé La Légende de la Vallée Endormie. Tim Burton, ancien animateur chez Disney devenu depuis un grand réalisateur indépendant, adapte quant à lui, avec son talent habituel, la même nouvelle, en 1999, dans un format de film d'acteur, sous le titre Sleepy Hollow. L'adaptation "cartoon" de Walt Disney reprend, pour sa part, le style de narration chère au Maître de l'animation. C'est sans aucun doute sa seule véritable ressemblance avec le moyen-métrage dont elle partage l'affiche dans Le Crapaud et le Maitre d'École. Narré et chanté avec grand talent par Bing Crosby, La Légende de la Vallée Endormie revêt en effet un "cachet" américain. Son animation est également plus sommaire même s'il convient de constater que la scène du cavalier sans tête, fort réussie, obtient sans aucun doute le titre du "passage le plus effrayant" d'un film d'animation signé Disney. Sa morale moins gentillette que celles servies habituellement dans les productions traditionnelles du grand Walt et ses personnages aux défauts peu avouables (la cupidité, la bêtise ou la superficialité), rendent le moyen-métrage idéal pour la période d'Halloween dont il est d'ailleurs un habitué de la programmation.